1863年的紐約市。年輕的阿姆斯特丹（李奧納多狄卡皮歐飾）從感化院出來，回到龍蛇雜處的曼哈頓「五角地」。 16年前，阿姆斯特丹在五角地親眼目睹父親神父瓦倫（連恩尼森飾）死於幫派組織「本地人」老大「屠夫比爾」（丹尼爾戴路易斯飾）之手。如今，一心報父仇的阿姆斯特丹舊地重返，施展復仇大計。 「屠夫比爾」以正統美國人自居，仇視外來移民。他殺死瓦倫後，解散瓦倫帶領的「死兔幫」，成為五角地一帶勢力最龐大的黑幫老大，且每年舉行慶祝大會。 而阿姆斯特丹決定在慶祝大會上為父報仇。他認為，「如果你要殺地位像國王一樣的人，必須在大庭廣眾之下，讓大家眼睜睜的看著他死。」 為此阿姆斯特丹深入「本地人」這個幫派，取得屠夫比爾的信任。弔詭的是，屠夫比爾相當欣賞他，視他如己出。 在他臥底的這段期間，阿姆斯特丹和扒手珍妮艾佛丁（卡麥蓉狄亞飾）相識相戀。直到阿姆斯特丹知道艾佛丁和屠夫比爾關係非比尋常後，三人關係愈趨緊張。 終於，一年一度慶祝打敗「神父瓦倫」的盛大活動又到了。阿姆斯特丹不得不挺身而出，為自己而戰……。