威爾史密斯這次飾演一位愛情專家，提供專業的意見給不知所措的都會單身男子，從第一次約會到婚禮規劃都一手包辦，讓這些長相抱歉的歐基桑，可以釣到漂亮的年輕辣妹。他的辦法一向無往不利，直到他自己成了男主角，愛上了美麗的八卦報記者，所有的招數竟通通都失靈，讓他深刻的體會：談戀愛，不能只是紙上談兵而已。