《芝加哥打字機》由人氣劇集《擁抱太陽的月亮》、《Kill Me Heal Me》的作家陳秀完與電視劇《通往機場的路》導演金哲圭共同打造，劇情描述由劉亞仁飾演的超人氣作家，在遇到狂熱粉絲林秀晶後，接連遭遇一連串莫名事件，並陷入了寫作低潮，就在此時，不是出自他本人之手的代筆小說迅速翻紅，為了尋找真相便開始追查代筆作家，沒想到高庚杓試演的「代筆作家」竟是幽靈，還附身在一台古老的打字機上，因為這台打字機，將看似沒有關係的3人牽連，更牽扯出3人在1930年代日本統治下的前世命運，交織出奇幻復古的浪漫愛情故事。 本劇是林秀晶繼2004年KBS電視劇《對不起，我愛你》後時隔13年回歸小螢幕的首部作品，也是青龍影帝劉亞仁睽違兩年後主演的電視劇。