2019 年冬天，一卷錄影帶翩然寄到，勾起了二十年前的種種回憶。 「從現在開始，他的各種大小事都逃不過妳的手心。」 「包在我身上就對了！」 時間回到 1999 年，對十七歲少女寶拉（金裕貞飾）來說，閨密情誼勝過一切，就連愛情也得閃邊站，而她眼前最重要的任務，就是替即將出國接受心臟手術的摯友妍度（盧侖㥠飾）牽線，密切觀察她畢生第一個暗戀對象，再一五一十向她回報。 「他姓白名賢振 (Baek Hyun-jin)，身高 181 公分，腳長 28 公分，興趣是籃球。」 「他還有一個形影不離的死黨。」 為了打探清楚關於賢振（朴柾佑飾）的一切，寶拉鎖定他最好的朋友雲浩 (Woon-ho)（邊佑錫飾）作為下手目標。 寶拉機關算盡，不料人算不如天算，最後怦然心動的竟是她自己。